特里曾擔任維拉的助理教練，并幫助球隊在2019年通過附加賽升上英超，隨后，他接受了紐卡和一些英甲俱樂部的面試，但后來沒有繼續擔任教練，在接受《太陽報》的采訪時，他表示，自己已經放棄教練生涯。
特里說：“我的教練生涯已經結束了，我很享受現在的生活，我現在在切爾西青訓學院工作，我的工作是兼職，我喜歡和孩子們一起工作，我喜歡把我的知識和經驗傳授給這些孩子。”
“我現在并不是真正的教練，我是一名導師和大使，我換了幾份工作，那些日子已經一去不復返了，我現在稍微享受一下生活了，有了自己的時間，我會打一會兒高爾夫球，去青訓學院學習，也會有一些時間陪伴家人，對我來說，這確實是一個很好的平衡。”
“我想過當主教練，在維拉的時候，在迪恩-史密斯的帶領下，我積累了豐富的經驗，我們也升超了，這真是太棒了。作為英超球隊的助理教練以及我在切爾西和英格蘭隊擔任球員和隊長的經驗，我認為這足以讓我找到一份工作。
“我不是說在英超聯賽或英冠聯賽中找一份工作，而是在英甲聯賽中找一份工作，但我甚至都沒得到任何面試機會，我參加了面試，他們就說‘你沒有經驗’。”
“當我看到當今一些人的管理方式時，我感到很困惑，真的，至于‘我是否感到沮喪’，是的，絕對是，因為我有很多優點可以成為一名非常優秀的教練，但不幸的是，這并沒有發生。”
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