進入2026年以來，切爾西一直處于動蕩狀態。在冠軍教頭馬雷斯卡下課走人之后，U21梯隊主帥麥克法蘭曾帶隊兩場比賽。而隨著新帥羅塞尼爾的到來，切爾西終于逐漸恢復正常，并在上一場足總杯比賽中5-1大勝查爾頓。在確定新帥人選之后，切爾西管理層將目光轉移到了冬窗轉會市場，而他們的本月的任務更多是“賣人”而非“買人”。
19歲的邊鋒泰里克·喬治越來越可能在冬窗離開切爾西。此前，他已接連六場無緣切爾西比賽日大名單，上一次進入英超大名單還是去年10月主場負于桑德蘭。而本場英聯杯半決賽，也是他近期首次入選比賽大名單。英格蘭本土及歐洲大陸多家俱樂部都在關注喬治。去年夏窗截止日之前，喬治曾接近以2200萬英鎊轉會費轉投富勒姆，交易卻在最后關頭告吹。如今，切爾西愿意冬窗出售這位英格蘭U-21國腳；若租借半年條件足夠誘人，藍軍也會考慮。
上賽季，喬治在切爾西一路殺進歐協聯決賽的過程中表現亮眼，成為切爾西青訓體系培養出來的又一顆冉冉升起的新星。但去年夏天球隊一口氣引進若昂·佩德羅、杰米·吉滕斯、加納喬和德拉普之后，他在鋒線上的出場機會銳減。本賽季至今，喬治僅出場11次，其中5次首發，打入3球送出1次助攻。
今年冬窗，切爾西的主要任務是“賣人”而非“買人”。圣誕前他們曾接觸伯恩茅斯邊鋒塞梅尼奧，最終因交易細節和球員傾向而放棄；塞梅尼奧上周以6400萬英鎊加盟曼城。 藍軍冬窗首筆交易是把中場萊奧·卡斯爾丁以略高于100萬英鎊賣去米德爾斯堡，并加入高額二次分成條款。
接下來，俱樂部希望盡快處理掉斯特林和迪薩西。迪薩西接受永久轉會或外租，但切爾西6個海外租借名額已用完。有傳言稱，藍軍可能提前召回18歲小將肯德里·派斯（目前租借在斯特拉斯堡），再把他租去英格蘭球隊半年，從而空出一個外籍租借位，讓迪薩西或斯特林能去國外踢完本賽季。
不過，切爾西更想直接賣掉兩人。斯特林本人希望留在倫敦，但這對31歲的前英格蘭國腳而言并非硬性條件。斯特林最大的訴求是直接轉會，但考慮他半年沒有踢球，沒有英超俱樂部愿意冒險簽下他。
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